昨年芸能生活50周年を迎えた、日本を代表する歌手・五木ひろし。今やスーパースターとなった五木にも、「涙とともに夢を探した時代」があった。今回番組では、五木ひろしが青春時代の思い出をたどり、東京は中野・新宿・銀座へと小さな旅に出る。思い出の場所、思い出の味、そして思い出の歌。行く先々では、サプライズゲストとして、当時から五木を知る人物が登場！歌あり、グルメあり、涙と笑いありの「SONGドキュメント」！各所で五木が披露する歌の数々にもご期待ください。 旅の始まりは中野の小さな公園から。歌手を目指して上京し、上原げんとさんに師事していた頃の思い出の地。新宿は、サパークラブで弾き語りの仕事を始めた忘れられない場所。新宿での弾き語りは盛況となり、銀座のクラブからもスカウトが来るように。八代亜紀は、銀座で歌っていた頃の仲間で、八代は今も五木のことを、当時の芸名「三谷謙」の「けんちゃん」と呼ぶほど。銀座に登場した八代は、「けんちゃんとの思い出の場所」に五木を案内するという。八代に連れて行かれたお店で出てきたのは、とある料理。思い出の味をきっかけに、思い出話に花が咲く！五木のモノマネでおなじみのコロッケも登場。 五木と同じ1948年生まれの由紀さおりも登場！五木の人生を変えた作詞家・山口洋子さんと作曲家・平尾昌晃さんの思い出を語り合う。 【登場曲】 ♪よこはま・たそがれ（五木ひろし）、♪雨のヨコハマ（五木ひろし弾き語り）、♪夕陽燦燦（五木ひろし）、♪千曲川（五木ひろし／由紀さおり）、♪愛は傷つきやすく（五木ひろし／八代亜紀）、♪夜霧よ今夜もありがとう（由紀さおり）、♪逢いたくて逢いたくて（由紀さおり）、♪恋あざみ（歌：八代亜紀／ギター：五木ひろし）、♪なみだ恋（八代亜紀）、ほか全15曲 初回放送：2015年9月11日(金)